À la mort du roi de France Charles IV, qui n'avait pas d'héritiers en 1328, la noblesse désigna Philippe de Valois comme son successeur. Tandis que de l'autre côté de la Manche, un autre prétendant au trône se présenta : Édouard III de Windsor, roi d'Angleterre. Il campait des droits sur la couronne française en tant que petit-fils du souverain défunt. C'est l'occasion qui déclenche une longue et épuisante guerre entre la France et l'Angleterre. Une guerre qui durera plus d'un siècle et qui, pour cette raison, sera appelée "guerre de Cent Ans".
Les raisons de la guerre étaient encore renforcées par les intérêts importants que les deux prétendants avaient dans les Flandres. Ils se sont rebellées contre la France en 1340 en offrant la couronne à Édouard III. Suivent les batailles de Sluis (ou Ecluse) et de Crécy, qui voient la France perdre.
Seize ans après Jean II le Bon, qui a succédé à Philippe VI de Valois, subit une nouvelle défaite par l'armée d'Edouard III, à Poitiers. Les défaites, ainsi que le poids croissant des impôts pour financer l'interminable guerre, génèrent entre-temps un grave mécontentement dans la population. Le 28 mai 1358, une jacquerie éclate à Paris, une insurrection populaire, qui sera néanmoins violemment réprimée. Son chef Etienne Marcel sera assassiné. Edouard III, rendu audacieux en ayant Jean le Bon entre les mains et fait prisonnier à Poitieres. Il organise une nouvelle expédition en France pour tenter d'y accroître ses possessions, toujours avec l'objectif principal de prendre possession de la couronne. Mais l'expédition, dite chevauchée, se révèle être un échec : avec le traité de Brétigny du 8 mai 1360. Jean II est libéré et l'Angleterre obtient le tiers de la France, mais renonce à ses prétentions au trône. Ainsi se termine la première phase de la guerre de Cent Ans, connue sous le nom de "guerre édouardienne".
La deuxième phase de la guerre
Les hostilités reprennent à peine quatre ans plus tard, lorsque Charles Quint le Sage, qui a succédé à Jean II. Il réussit à s'emparer de la plupart des territoires français appartenant à l'Angleterre.
À la mort d'Édouard III en 1377, le petit Richard II monte sur le trône sous la régence de son frère Jean de Gand. En 1381, l'Angleterre est secouée par les révoltes paysannes inspirées par les doctrines effrénées du théologien John Wyclif. Ses doctrines lui valent la peine de mort, même à titre posthume. Pendant ce temps, la politique pacifiste de Richard II, surtout envers la France, le met en fort contraste avec les nobles. Il parvient à faire de la terre brûlée autour d'eux et, en 1389, accepte de faire la paix avec la France. Il prend pour épouse la fille de Charles VI, Isabella, âgée d'à peine sept ans, il a vingt-neuf ans.
Mais dix ans plus tard, les nobles ont repris des forces : après l'avoir arrêté, ils l'ont forcé à abdiquer, puis l'ont assassiné. Les seigneurs et les communes ont appelé au trône son cousin Henri, duc de Lancaster (Henri IV). En 1402, Henri IV a vaincu les rebelles écossais. La France traverse également une période de turbulences au cours de ces années. En 1380, il y a un changement de garde, dû à la mort de Charles V et qui détermine la montée sur le trône de Charles VI. Ce dernier étant aussi un enfant comme Richard II et soumis à une régence confiée aux ducs d'Anjou, de Berry, de Bourgogne et d'Orléans.
Mais en 1392, Charles VI montre des signes évidents de folie et son oncle Philippe de Bourgogne, frère de son père, prend la régence du royaume. Ainsi, il se heurtant aux ambitions de son neveu Louis de Valois, duc d'Orléans, frère du roi. À partir de ce moment, Charles VI ne reste souverain que comme une façade, ne pouvant plus régner. Philippe meurt en 1404, laissant le duché et la régence à son fils Jean sans peur. Mais, il laisse surtout les germes d'un conflit, celui entre son parti, dit des Bourguignons, et le parti de Louis d'Orléans et de la Reine, dit des Armagnacs. Ce conflit déchirera le royaume de France pendant une trentaine d'années. L'assassinat de Louis d'Orléans en 1407 l'a encore aggravée.
La guerre de Cent Ans et des décennies de trêve
Après quelques décennies de trêve, due plus que toute autre chose aux problèmes internes des deux États, avec l'avènement d'Henri V, fils d'Henri IV, sur le trône d'Angleterre, les hostilités reprennent en 1413. Juste en fonction de la guerre civile en cours, le nouveau souverain en profite. Allié au parti des Bourguignons, avec la claire intention d'envahir toute la France, il débarque ses troupes en Normandie. Il apporte donc une autre victoire éclatante sur les Français à Azincourt, en 1415.
Les hostilités se poursuivirent avec des résultats positifs pour les Anglais jusqu'à ce que, cinq ans plus tard, à Troyes. Les deux royaumes parviennent à un accord selon lequel Henri V épouserait la fille de Charles VI, Catherine. Et en vertu de ce mariage, à la mort du souverain français, elle lui succéderait sur le trône. En 1422, cependant, tous deux meurent, mais l'accord est respecté et Henry VI, fils du roi d'Angleterre, est proclamé roi d'Angleterre et de France. Il prend le nom d'Henry II, laissant le dauphin Charles VII, fils de Charles VI, qui, en totale dissidence, se réfugie à Chinon.
Dans les années qui suivent, la guerre se poursuit avec la résistance d'une bonne partie des Français au nouvel ordre de l'autre côté de la Manche. En 1429, apparaît Jeanne d'Arc, une jeune fille pieuse et dévote qui, à la suite de voix et de visions surnaturelles, vient à Charles VII, à Chinon. Elle déclare qu'elle a reçu la mission divine de libérer la France de l'étranger et pour lui demander le soutien nécessaire.
Charles lui donne sa confiance, les met à la disposition des troupes et Joan part pour Orléans, la libérant du siège des Anglais qui s'apprêtent à entrer dans la ville. Elle permet la reconquête de la France et de commencer. En juillet suivant, à Reims, Charles est proclamé roi de France sous le nom de Charles VII. Deux ans plus tard, Jeanne d'Arc est emprisonnée par les soldats du duc Philippe de Bourgogne qui la livrent aux Anglais contre rémunération. Le 30 mai 1431, elle est condamnée à mort comme hérétique et soumise à la torture. À la lumière du couronnement de Charles VII, Philippe opte pour un changement de front en se rapprochant du nouveau roi. Avec le traité d'Arras en 1435, il obtient la reconnaissance par la France de ses possessions.
Dans les années 1448 à 1453, Charles VII lance la campagne de reconquête des territoires français aux mains des Anglais. Un exploit qu'il réussit en réduisant finalement la domination anglaise au seul port de Calais. La bataille de Formigny, qui a eu lieu le 15 avril 1450, a été importante.
La France se recompose alors que l'Angleterre est aux prises d'abord avec la folie de son souverain Henri VI, héritée de sa mère puis de Charles VI. Puis, il y a la "guerre des deux roses" qui s'ensuit et qui explose entre les Lancaster et les Yorks. Un dernier aperçu du conflit franco-anglais se trouve dans l'alliance que le duc de Bourgogne Charles, dit le "casse-cou". Il a succédé à Philippe, a stipulée en 1467 avec le roi d'Angleterre Edouard IV en fonction anti-française. Mais c'est Edouard IV lui-même, en 1473, qui a rédigé, avec le roi de France Louis XI, l'acte formel de cessation définitive de la "guerre de Cent Ans".